Противостояние Ивана Грозного и Андрея Курбского наметилось поначалу не в их переписке, пылающей взаимной ненавистью. Оно выявилось в посланиях князя к старцу Псково-Печерского монастыря Васьяну Муромцеву. Современная наука относит три письма Курбского старцу к выдающимся памятникам публицистической литературы 16 века. Два из них написаны в Юрьеве до отъезда за рубеж.
Первое знакомство авторитетного князя с монахами могло случиться в начале русско-ливонской войны. Тогда, летом 1558 года, русское войско под началом 30-летнего воеводы Курбского три недели осаждало город-крепость Нейгаузен (Новгородок, близ эстонского Вастселийна), что всего в нескольких верстах от Печор. Не мог Курбский миновать Псково-Печерского монастыря и в марте 1563 года, когда ехал на воеводство в Юрьев (Дерпт). В это время он даже занял в монастыре деньги.
О содержании разговоров, которые мог вести начитанный князь со старцем Васьяном Муромцевым, можно судить по возникшей переписке.
Кажется странным, что в переписке не упоминается игумен монастыря Корнилий, известный историкам как автор или редактор враждебной великому московскому князю третьей Псковской летописи. Ведь контакты с ним при посещении обители были неизбежными. Историк Н.Масленникова даже считала (1951 год), что письма фактически посылались Корнилию, управлявшему монастырем в 1529-1570 годах. Однако вряд ли права Н.Масленникова, утверждавшая, что Корнилий поддерживал связь с Курбским после его бегства. В первом послании Васьяну князь просил:
« И многажды много вам челом бью, помолитеся обо мне, окаянном, понеже паки напасти и беды от Вавилона [то есть, от царской власти] на нас кипети многи начинают». Но в третьем послании, написанном в бытность за рубежом, Курбский горько жаловался Васьяну на то, что не только не нашел помощи у архиерея, святителей и у «вашего чина преподобия» [у печорского старца ], но стал жертвой наветов со стороны некоторых из них. Следовательно, надежды Курбского на поддержку влиятельного Псково-Печерского монастыря не оправдались. Монахи не пожелали заступаться за него перед царем.
Вскоре после прибытия в Юрьев, Курбский получил от Васьяна церковные книги, написал ему первое послание. Вспоминая встречи в монастыре, Курбский отмечал, что был исцелен «ваших [старцев ] рук духовным врачеством». Он с восторгом писал: «Скажем с Иеремией о милосердии Господа: земля наша наполнена верой Божьей и переизобилует ею, как море водою».
Во втором послании князь уведомил Васьяна, что получил от него ответ («писанеице твое, любовью помазанное»), подтвердил, что поступили новые книги из монастырской библиотеки и что он вернул одолженные деньги.
Будучи знатоком Святого Писания и другой церковной литературы, Курбский резко выступал против апокрифов, то есть книг, не включенных церковью в канон (не используемых при богослужении). Апокрифом он считал присланное «Никодимово (пятое) Евангелие». Князь подробно обосновал своё мнение во втором послании (старец Васьян не разделял сомнений Курбского). Полемизировал князь и по вопросам веры.
Курбский в письмах рисует картину упадка церкви, управляемой стяжателями – «иосифлянами». Он причислял себя к ученикам близкого к «нестяжателям» Максима Грека. Не без оснований князь рассчитывал на то, что его критика иосифлянской церкви найдет сочувствие в Псково-Печерском монастыре: в течение длительного времени эта обитель была цитаделью «нестяжателей». Позднее, однако, Курбский делает такое замечание по поводу Псково-Печерской обители: «Там прежде, пока не было у монастыря имений и монахи пребывали в нестяжании, по благодати Христа, Бога нашего, и молитвами его Пречистой Матери, происходили бесчисленные чудеса. Но когда возлюбили монахи собственность, особенно же недвижимую, то есть деревни и села, померкли божественные чудеса».
Во втором послании Курбский представляет современную ему Русь землёй, объятой огнем, который никто не может погасить: «Вот на лице всей нашей земли как бы разгорелся лютый пожар, и мы видим множество домов, истребляемых пламенем напастей – и кто отстоит их, кто угасит, кто избавит братию от таких и толиких бед? Воистину, никто! Нет ни заступающего, ни помогающего, кроме Господа!» В Руси, полагал гуманист Курбский, нет святителей, которые обличали бы царя в его законопреступных делах и «возревновали» бы о пролитой крови.
Описывая бедствия дворянства, купцов, земледельцев, автор письма продолжал: «Таковых ради нестерпимых мук овым без вести бегуном, ото отечества быти». То был осторожный намёк на его намерение покинуть родину, оправдание этого шага «нестерпимыми муками».
Как полагал советский исследователь Р.Скрынников (1962 год), Курбский надеялся, что Псково-Печерский монастырь возьмет на себя инициативу антиправительственного выступления и возглавит церковную оппозицию на Руси. Фактически монахи поспешили прервать всякие сношения с «государевым изменником» Курбским.
Второе послание, полностью раскрывающее настроение князя-оппозиционера, не отправлялось им до самого бегства и было спрятано в Юрьеве на воеводском дворе, под печью, «страха ради смертного».
В своей краткой записке в Юрьев из-за рубежа неизвестному лицу перебежчик прямо указал, что «писано дело государское», «вы то отошлите либо к государю, либо в Пречистой, в Печоры». А этим неизвестным лицом мог быть слуга Курбского Васька Шибанов, схваченный и доставленный в Москву, а, может быть, явившийся с письмом к царю по приказу самого Курбского. Слуга погиб от рук царского палача с клятвой верности прежнему хозяину.
Отмежевание от князя-перебежчика не спасло старца Васьяна Муромцева и игумена Корнилия от мести царя, когда Иван Грозный в 1570 году двинулся покарать Великий Новгород и Псков за их мнимую готовность отдаться Литве. Оба они, как и 190 псковичей, были, говоря словами историка Карамзина, «земным царем посланы к небесному царю».
